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  "disclaimer": "単元の並びは学習指導要領に沿って作り、年号や人物などの事実は公開データと照らし合わせています。誤りに気づいたら意見箱からお知らせください。確かめて直します。テストや受験の前には、教科書や先生の説明もあわせて確認してください。",
  "attribution": "事実データの一部は Wikidata（CC0）による。単元の構成は文部科学省「小学校学習指導要領」「中学校学習指導要領」「高等学校学習指導要領」（政府標準利用規約2.0）。",
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  "name": "芳香族炭化水素とフェノール・アニリン",
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    "ベンゼン環をもつ芳香族化合物は、安定な構造のため付加反応より置換反応を起こしやすい。",
    "ベンゼン環に-OHが直接結合したフェノール類は弱酸性、-NH₂が結合した芳香族アミンは弱塩基性を示す。",
    "フェノールは塩化鉄(Ⅲ)水溶液で紫色に呈色し、トルエンを酸化すると芳香族カルボン酸の安息香酸になる。"
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      "note": "ベンゼン環に-NH₂が直接結合。代表例のアニリンは水に溶けにくい弱塩基性の液体"
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      "note": "トルエンの側鎖を過マンガン酸カリウムで酸化すると安息香酸になる"
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        "不斉炭素原子",
        "非局在化した安定な電子の分布",
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      "explanation": "ベンゼン環は6個の炭素原子間に電子の分布が広がって非局在化した安定な構造をもち、これが壊れにくいため、水素原子だけを置き換える置換反応の方が起こりやすい。",
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        "黄色沈殿を生じる",
        "白色沈殿を生じる",
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        "二酸化炭素が発生する"
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      "explanation": "フェノール性ヒドロキシ基をもつ化合物に塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると紫色に呈色する。アルコールのヒドロキシ基ではこの反応は見られない。",
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      "prompt": "フェノールが炭酸水素ナトリウム水溶液と反応しない理由として正しいものはどれか。",
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        "フェノールが塩基だから",
        "フェノールの酸性が炭酸より弱いから",
        "フェノールが中性だから",
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      "explanation": "フェノールの酸としての強さは炭酸より弱い。弱酸は、より強い酸の塩から追い出されることはあっても、弱い酸どうしでは置き換わらないため、フェノールは炭酸水素ナトリウムからCO₂を発生させない。",
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      "prompt": "トルエンC₆H₅CH₃を過マンガン酸カリウムで酸化すると生じる物質はどれか。",
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        "アニリン",
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      "explanation": "トルエンの側鎖のメチル基が酸化されて、芳香族カルボン酸の安息香酸C₆H₅COOHになる。ベンゼン環は酸化されにくく、側鎖だけが酸化される。",
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