{ "api_version": "v1", "publisher": { "name": "Manazoo", "url": "https://manazoo.com/" }, "license": "All rights reserved（AI の参照・要約と出典リンクつきの引用は可。転載・再配布・販売は不可）", "terms_url": "https://manazoo.com/terms/", "disclaimer": "単元の並びは学習指導要領に沿って作り、年号や人物などの事実は公開データと照らし合わせています。誤りに気づいたら意見箱からお知らせください。確かめて直します。テストや受験の前には、教科書や先生の説明もあわせて確認してください。", "attribution": "事実データの一部は Wikidata（CC0）による。単元の構成は文部科学省「小学校学習指導要領」「中学校学習指導要領」「高等学校学習指導要領」（政府標準利用規約2.0）。", "kind": "quiz", "unit": { "slug": "organic-compounds", "title": "有機化合物", "url": "https://manazoo.com/high/chemistry/organic-compounds/" }, "canonical_url": "https://manazoo.com/high/chemistry/organic-compounds/quiz/", "questions": [ { "id": "q-acetic-acid-ethanol-reaction-name", "type": "choice", "prompt": "酢酸とエタノールに濃硫酸を加えて加熱し、酢酸エチルができる反応を何というか。", "choices": [ "置換反応", "けん化", "エステル化", "付加反応" ], "answer": 2, "accept": [], "explanation": "カルボン酸とアルコールが水分子をとって結合する反応をエステル化という。CH₃COOH+C₂H₅OH⇌CH₃COOC₂H₅+H₂Oのように進む可逆反応である。", "entities": [ "esters-fats-and-soap" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-acetylene-water-addition-product", "type": "choice", "prompt": "アセチレンに触媒を使って水を付加させると得られる物質はどれか。", "choices": [ "酢酸", "エタノール", "アセトン", "アセトアルデヒド" ], "answer": 3, "accept": [], "explanation": "アセチレンに水を付加させると、不安定なビニルアルコールを経てアセトアルデヒドCH₃CHOが得られる。工業的なアセトアルデヒドの製法の一つである。", "entities": [ "alkanes-alkenes-and-alkynes" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-alcohol-degree-two-alkyl-groups", "type": "choice", "prompt": "ヒドロキシ基が結合した炭素原子に、結合するアルキル基が2個あるアルコールを何というか。", "choices": [ "第一級アルコール", "第四級アルコール", "第二級アルコール", "第三級アルコール" ], "answer": 2, "accept": [], "explanation": "ヒドロキシ基-OHが結合した炭素原子に結合するアルキル基の数が0個または1個なら第一級アルコール、2個なら第二級アルコール、3個なら第三級アルコールと分類される。", "entities": [ "alcohols-and-ethers" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-alkane-general-formula", "type": "choice", "prompt": "アルカンの一般式として正しいものはどれか。", "choices": [ "CₙH₂ₙ₋₆", "CₙH₂ₙ", "CₙH₂ₙ₊₂", "CₙH₂ₙ₋₂" ], "answer": 2, "accept": [], "explanation": "アルカンは炭素原子間がすべて単結合の飽和炭化水素で、一般式はCₙH₂ₙ₊₂。二重結合をもつアルケンはCₙH₂ₙ、三重結合をもつアルキンはCₙH₂ₙ₋₂である。", "entities": [ "alkanes-alkenes-and-alkynes" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-benzene-substitution-reason", "type": "choice", "prompt": "ベンゼンが二重結合をもつのに、付加反応より置換反応を起こしやすい理由に関係する語はどれか。", "choices": [ "還元性", "不斉炭素原子", "非局在化した安定な電子の分布", "強い酸性" ], "answer": 2, "accept": [], "explanation": "ベンゼン環は6個の炭素原子間に電子の分布が広がって非局在化した安定な構造をもち、これが壊れにくいため、水素原子だけを置き換える置換反応の方が起こりやすい。", "entities": [ "aromatic-hydrocarbons-phenol-and-aniline" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-calcium-carbide-acetylene-volume", "type": "input", "prompt": "炭化カルシウムCaC₂ 64g（モル質量64g/mol）に十分な量の水を加えて反応させた。発生するアセチレンは標準状態で何Lか。", "choices": null, "answer": "22.4", "accept": [ "22.4L" ], "explanation": "CaC₂の物質量は64÷64＝1mol。反応式CaC₂+2H₂O→Ca(OH)₂+C₂H₂の係数比1：1からC₂H₂は1molでき、22.4L/molをかけて1×22.4＝22.4L。", "entities": [ "alkanes-alkenes-and-alkynes" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-chiral-carbon-four-different-groups", "type": "choice", "prompt": "乳酸CH₃-CH(OH)-COOHの中央の炭素が不斉炭素原子である理由として正しいものはどれか。", "choices": [ "二重結合をもつから", "4種類の異なる原子・原子団が結合しているから", "環状構造をもつから", "4つの手すべてに同じ原子が結合しているから" ], "answer": 1, "accept": [], "explanation": "不斉炭素原子とは、4種類の異なる原子・原子団が結合した炭素原子のこと。乳酸の中央の炭素にはCH₃・OH・COOH・Hという4種類の異なる原子団・原子が結合している。", "entities": [ "hydrocarbons-and-isomers" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-cis-trans-isomer-name", "type": "choice", "prompt": "2-ブテンの二重結合を軸にした立体異性体の名称として正しいものはどれか。", "choices": [ "構造異性体", "同素体", "鏡像異性体", "シス-トランス異性体" ], "answer": 3, "accept": [], "explanation": "二重結合を軸に原子団が同じ側か反対側かで分かれる立体異性体をシス-トランス異性体（幾何異性体）という。単結合は自由に回転できるため、このような異性体はできない。", "entities": [ "hydrocarbons-and-isomers" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-diethyl-ether-structural-isomer", "type": "choice", "prompt": "ジエチルエーテルC₂H₅-O-C₂H₅（分子式C₄H₁₀O）と構造異性体の関係にある物質はどれか。", "choices": [ "酢酸", "1-ブタノール", "エタノール", "アセトン" ], "answer": 1, "accept": [], "explanation": "ジエチルエーテルは分子式C₄H₁₀O。1-ブタノールC₄H₉OHも分子式がC₄H₁₀Oで、原子のつながり方が違う構造異性体の関係にある。", "entities": [ "alcohols-and-ethers" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-ester-naoh-hydrolysis-name", "type": "choice", "prompt": "エステルに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱し、加水分解する反応を何というか。", "choices": [ "エステル化", "ヨードホルム反応", "中和", "けん化" ], "answer": 3, "accept": [], "explanation": "エステルに水酸化ナトリウム水溶液を加えて加熱する加水分解をけん化という。CH₃COOC₂H₅+NaOH→CH₃COONa+C₂H₅OHのように進み、酸による加水分解と異なり逆向きには戻らない。", "entities": [ "esters-fats-and-soap" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-ethanol-160-170-dehydration-product", "type": "choice", "prompt": "エタノールに濃硫酸を加えて160〜170℃で加熱したときに主に起こる反応はどれか。", "choices": [ "分子間脱水でジエチルエーテルができる", "付加反応でエタンができる", "酸化反応で酢酸ができる", "分子内脱水でエチレンができる" ], "answer": 3, "accept": [], "explanation": "160〜170℃で加熱すると分子内脱水が起こり、C₂H₅OH→CH₂=CH₂+H₂Oのようにエチレンができる。130℃程度ではエタノール2分子から水がとれる分子間脱水が起こり、ジエチルエーテルができる。", "entities": [ "alcohols-and-ethers" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-formic-acid-reducing-reason", "type": "choice", "prompt": "ギ酸HCOOHがカルボン酸でありながら還元性を示すのはなぜか。", "choices": [ "エステル結合をもつため", "ヒドロキシ基をもつため", "ホルミル基の構造をもつため", "ベンゼン環をもつため" ], "answer": 2, "accept": [], "explanation": "ギ酸は分子中にカルボキシ基とホルミル基の両方の構造（H-COOH）をもつ特別なカルボン酸で、ホルミル基の部分が酸化されるため還元性を示す。酢酸にはホルミル基がなく還元性を示さない。", "entities": [ "aldehydes-ketones-and-carboxylic-acids" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-iodoform-precipitate-formula", "type": "choice", "prompt": "ヨードホルム反応で生じる黄色沈殿の化学式として正しいものはどれか。", "choices": [ "CuI", "CHI₃", "AgI", "CHCl₃" ], "answer": 1, "accept": [], "explanation": "CH₃-CO-やCH₃-CH(OH)-の構造をもつ化合物にヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を作用させると、黄色のヨードホルムCHI₃が沈殿する。", "entities": [ "aldehydes-ketones-and-carboxylic-acids" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-isomer-definition-same-formula", "type": "choice", "prompt": "分子式が同じで構造が異なる化合物どうしを何というか。", "choices": [ "異性体", "共役体", "同族体", "同素体" ], "answer": 0, "accept": [], "explanation": "分子式が同じでも原子のつながり方や立体的な配置が違う化合物どうしを異性体という。炭素骨格が違う構造異性体と、立体配置が違う立体異性体に分かれる。", "entities": [ "hydrocarbons-and-isomers" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-ketone-no-silver-mirror-reason", "type": "choice", "prompt": "ケトンが銀鏡反応やフェーリング液の還元を示さない理由として正しいものはどれか。", "choices": [ "カルボニル基の両側に炭化水素基が結合し、それ以上酸化される水素が無いから", "酸化されると還元性をもつ原子が無くなるから", "酸性が強すぎるから", "還元性をもつ原子をもたないから" ], "answer": 0, "accept": [], "explanation": "ケトンはカルボニル基>C=Oの両側に炭化水素基が結合しており、アルデヒドのホルミル基のように酸化される水素原子が残っていない。そのため還元性を示さない。", "entities": [ "aldehydes-ketones-and-carboxylic-acids" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-methane-chlorine-reaction-type", "type": "choice", "prompt": "メタンに紫外線を当てながら塩素を反応させたときに起こる反応はどれか。", "choices": [ "置換反応", "付加反応", "縮合反応", "中和反応" ], "answer": 0, "accept": [], "explanation": "メタンCH₄に塩素Cl₂を当てるとCH₄+Cl₂→CH₃Cl+HClのように水素原子が塩素原子に置き換わる置換反応が起こる。アルカンは反応性が低いが、紫外線下ではハロゲンと置換反応を起こす。", "entities": [ "alkanes-alkenes-and-alkynes" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-pentane-structural-isomer-count", "type": "input", "prompt": "分子式C₅H₁₂のアルカンには構造異性体が何種類あるか。", "choices": null, "answer": "3", "accept": [ "3種類", "3つ" ], "explanation": "C₅H₁₂には、ノルマルペンタン・2-メチルブタン・2,2-ジメチルプロパンの3種類の構造異性体がある。", "entities": [ "hydrocarbons-and-isomers" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-phenol-fecl3-color-change", "type": "choice", "prompt": "フェノールの水溶液に塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えたときに起こることはどれか。", "choices": [ "黄色沈殿を生じる", "白色沈殿を生じる", "紫色に呈色する", "二酸化炭素が発生する" ], "answer": 2, "accept": [], "explanation": "フェノール性ヒドロキシ基をもつ化合物に塩化鉄(Ⅲ)水溶液を加えると紫色に呈色する。アルコールのヒドロキシ基ではこの反応は見られない。", "entities": [ "aromatic-hydrocarbons-phenol-and-aniline" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-phenol-not-react-sodium-bicarbonate-reason", "type": "choice", "prompt": "フェノールが炭酸水素ナトリウム水溶液と反応しない理由として正しいものはどれか。", "choices": [ "フェノールが塩基だから", "フェノールの酸性が炭酸より弱いから", "フェノールが中性だから", "フェノールが還元性をもつから" ], "answer": 1, "accept": [], "explanation": "フェノールの酸としての強さは炭酸より弱い。弱酸は、より強い酸の塩から追い出されることはあっても、弱い酸どうしでは置き換わらないため、フェノールは炭酸水素ナトリウムからCO₂を発生させない。", "entities": [ "aromatic-hydrocarbons-phenol-and-aniline" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-soap-molecule-two-parts", "type": "choice", "prompt": "セッケン分子が1分子の中に合わせもつ2つの部分の組み合わせとして正しいものはどれか。", "choices": [ "還元性の部分と酸化性の部分", "酸性の部分と塩基性の部分", "親水性の部分と疎水性の部分", "芳香族の部分と脂肪族の部分" ], "answer": 2, "accept": [], "explanation": "セッケンは水になじみやすい親水性の部分（-COONa）と、油になじみやすい疎水性の炭化水素基の部分を1分子の中に合わせもち、ミセルをつくって油を水中に分散させる。", "entities": [ "esters-fats-and-soap" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-tertiary-alcohol-oxidation-resistance-reason", "type": "choice", "prompt": "第三級アルコールが第一級・第二級アルコールと同じ条件では酸化されにくい理由として正しいものはどれか。", "choices": [ "分子量が大きいから", "ヒドロキシ基をもたないから", "炭素骨格が環状だから", "ヒドロキシ基が結合した炭素原子に水素原子が残っていないから" ], "answer": 3, "accept": [], "explanation": "第三級アルコールは、ヒドロキシ基が結合した炭素原子にすでに3個のアルキル基が結合し、水素原子が残っていない。酸化は炭素に結合した水素が奪われることで進むため、水素が残っていないと酸化されにくい。", "entities": [ "alcohols-and-ethers" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-tollens-reagent-reaction-name", "type": "choice", "prompt": "アンモニア性硝酸銀水溶液にアルデヒドを加えて温め、銀を析出させる反応を何というか。", "choices": [ "銀鏡反応", "ヨードホルム反応", "フェーリング液の還元", "けん化" ], "answer": 0, "accept": [], "explanation": "アルデヒドがアンモニア性硝酸銀水溶液中の銀イオンを還元して銀を析出させる反応を銀鏡反応という。アルデヒドの還元性を利用した検出反応の一つ。", "entities": [ "aldehydes-ketones-and-carboxylic-acids" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-toluene-oxidation-product", "type": "choice", "prompt": "トルエンC₆H₅CH₃を過マンガン酸カリウムで酸化すると生じる物質はどれか。", "choices": [ "アニリン", "安息香酸", "ベンゼン", "フェノール" ], "answer": 1, "accept": [], "explanation": "トルエンの側鎖のメチル基が酸化されて、芳香族カルボン酸の安息香酸C₆H₅COOHになる。ベンゼン環は酸化されにくく、側鎖だけが酸化される。", "entities": [ "aromatic-hydrocarbons-phenol-and-aniline" ], "verified": true, "placeholder": false }, { "id": "q-triglyceride-saponification-naoh-moles", "type": "input", "prompt": "油脂はグリセリンの3つのヒドロキシ基すべてが脂肪酸とエステル結合したトリエステルである。この油脂1molを完全にけん化するために必要な水酸化ナトリウムは何molか。", "choices": null, "answer": "3", "accept": [ "3mol" ], "explanation": "油脂1分子には3か所のエステル結合がある。けん化は1か所のエステル結合につき水酸化ナトリウム1molを使うので、油脂1molには水酸化ナトリウムが3mol必要になる。", "entities": [ "esters-fats-and-soap" ], "verified": true, "placeholder": false } ] }