
合成繊維(ナイロン66・ポリエステル)
カメレオン先生ナイロンはアミド結合、ポリエステルはエステル結合。どちらも縮合重合で水を出しながらつながるのが共通点だよ。
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- 石油などを原料に人工的に合成した繊維を合成繊維といい、代表例にナイロンとポリエステルがある。
- ナイロン66はヘキサメチレンジアミンとアジピン酸が縮合重合(新しいタブで開きます)し、アミド結合と水を生じてできる。
- ナイロンはアミド結合どうしの水素結合(新しいタブで開きます)で分子(新しいタブで開きます)が強く引き合うため、丈夫で弾力のある繊維になる。
詳しく
合成繊維とアミド結合
石油などを原料に人工的に合成した繊維を合成繊維という。天然繊維(木綿や羊毛など)に比べて丈夫で、吸水性は低いものが多い。代表的な合成繊維にはナイロンやポリエステルがある。
ナイロンは、カルボキシ基-COOHをもつ分子とアミノ基-NH₂をもつ分子が縮合重合してできる合成繊維で、結合部分には-CO-NH-の形をしたアミド結合ができる。
アミド結合はタンパク質中のペプチド結合(新しいタブで開きます)と同じ形をもち、分子どうしが水素結合で引き合うため、ナイロンは強い繊維になる。
ナイロン66の縮合重合
ナイロン66は、炭素数6のジアミンであるヘキサメチレンジアミンH₂N-(CH₂)₆-NH₂と、炭素数6のジカルボン酸であるアジピン酸HOOC-(CH₂)₄-COOHが縮合重合してできる。名前の66は、原料の2つの分子がもつ炭素数がどちらも6であることに由来した名前だ。
この反応では、ジアミンのアミノ基とジカルボン酸のカルボキシ基が反応してアミド結合をつくり、同時に水が取れる。くり返し単位1つにつき、2つのアミド結合と2つの水分子が生じる構造をもつ。
ポリエステルの代表であるポリエチレン(新しいタブで開きます)テレフタラートは、エチレングリコールとテレフタル酸が縮合重合してできる。結合部分には-COO-の形をしたエステル結合ができ、衣料のほかペットボトルなどに利用されてきた。
ナイロンが丈夫な理由
ナイロンの分子どうしは、アミド結合の部分で水素結合をつくって引き合う。鎖状の分子が多数の水素結合で束になるため分子間力(新しいタブで開きます)が強くなり、丈夫で弾力のある繊維になる。
ポリエステルのエステル結合部分は水素結合をつくりにくいが、分子どうしが規則的に並ぶことで強い繊維になる。吸水性が低いためしわになりにくく、速乾性にも優れる。
ナイロンやポリエステルはどちらも縮合重合でできるため、強い酸や強い塩基(新しいタブで開きます)で加水分解(新しいタブで開きます)されると、もとのアミド結合やエステル結合が切れて繊維としての強度を失う。
確認問題
確認問題(解答用紙)
スマホやタブレットで読み取ると、この問題をその場で解けます。
https://manazoo.com/science/synthetic-fibers-nylon-and-polyester/?from=print#quiz
ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸が縮合重合してナイロン66ができるとき、分子どうしをつなぐ結合は何か。
- ◯ エステル結合
- ◯ アミド結合
- ◯ 配位結合
- ◯ グリコシド結合
正解:アミド結合
ジアミンのアミノ基とジカルボン酸のカルボキシ基が反応し、-CO-NH-の形をしたアミド結合をつくる。ナイロン66の縮合重合で、繰り返し単位1つがつくられるとき同時に生じる水分子は何個か。
答え:____________
正解:2
ヘキサメチレンジアミンのアミノ基2つとアジピン酸のカルボキシ基2つが反応してアミド結合を2つつくり、水も2個取れる。エチレングリコールとテレフタル酸が縮合重合してポリエチレンテレフタラートになるとき、結合部分にできる結合は何か。
- ◯ イオン結合
- ◯ アミド結合
- ◯ ペプチド結合
- ◯ エステル結合
正解:エステル結合
ヒドロキシ基とカルボキシ基が反応し、-COO-の形をしたエステル結合をつくる。ナイロンが丈夫な繊維になる理由として正しいものはどれか。
- ◯ 金属結合で自由電子を共有する
- ◯ 共有結合の結晶になる
- ◯ アミド結合どうしの水素結合で分子が強く引き合う
- ◯ イオン結合で結晶をつくる
正解:アミド結合どうしの水素結合で分子が強く引き合う
アミド結合の部分で分子(新しいタブで開きます)どうしが水素結合(新しいタブで開きます)をつくって引き合うため、分子間力(新しいタブで開きます)が強くなり丈夫な繊維になる。
単元のポイント
- 合成繊維 石油などを原料に人工的に合成した繊維。ナイロン・ポリエステル・ビニロンなどがある
- アミド結合 -CO-NH-の形の結合。ジカルボン酸とジアミンが縮合重合してできる(ナイロン)
- エステル結合 -COO-の形の結合。ジカルボン酸とジオールが縮合重合してできる(ポリエステル)
- ナイロン66 炭素数6のヘキサメチレンジアミンと炭素数6のアジピン酸が縮合重合してできる。名前の66は原料2つの炭素数に由来する