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合成繊維(ごうせいせんい)(ナイロン66・ポリエステル)

カメレオン先生ナイロンはアミド結合(けつごう)、ポリエステルはエステル結合(けつごう)。どちらも縮合重合(しゅくごうじゅうごう)で水(みず)を出(だ)しながらつながるのが共通(きょうつう)点(てん)だよ。

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  1. 石油(せきゆ)などを原料(げんりょう)に人工(じんこう)的(てき)に合成(ごうせい)した繊維(せんい)を合成繊維(ごうせいせんい)といい、代表(だいひょう)例(れい)にナイロンとポリエステルがある。
  2. ナイロン66はヘキサメチレンジアミンとアジピン酸(さん)が縮合重合(しゅくごうじゅうごう)(新しいタブで開きます)し、アミド結合(けつごう)と水(みず)を生(しょう)じてできる。
  3. ナイロンはアミド結合(けつごう)どうしの水素(すいそ)結合(けつごう)(新しいタブで開きます)で分子(ぶんし)(新しいタブで開きます)が強(つよ)く引(ひ)き合(あ)うため、丈夫(じょうぶ)で弾力(だんりょく)のある繊維(せんい)になる。

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合成繊維(ごうせいせんい)とアミド結合(けつごう)

石油(せきゆ)などを原料(げんりょう)に人工(じんこう)的(てき)に合成(ごうせい)した繊維(せんい)を合成繊維(ごうせいせんい)という。天然(てんねん)繊維(せんい)(木綿(もめん)や羊毛(ようもう)など)に比(くら)べて丈夫(じょうぶ)で、吸水(きゅうすい)性(せい)は低(ひく)いものが多(おお)い。代表(だいひょう)的(てき)な合成繊維(ごうせいせんい)にはナイロンやポリエステルがある。

ナイロンは、カルボキシ基(き)-COOHをもつ分子(ぶんし)とアミノ基(き)-NH₂をもつ分子(ぶんし)が縮合重合(しゅくごうじゅうごう)してできる合成繊維(ごうせいせんい)で、結合(けつごう)部分(ぶぶん)には-CO-NH-の形(かたち)をしたアミド結合(けつごう)ができる。

アミド結合(けつごう)はタンパク質中(しつちゅう)のペプチド結合(けつごう)(新しいタブで開きます)と同(おな)じ形(かたち)をもち、分子(ぶんし)どうしが水素(すいそ)結合(けつごう)で引(ひ)き合(あ)うため、ナイロンは強(つよ)い繊維(せんい)になる。

ナイロン66の縮合重合Asatte Studio(Manazoo)/オリジナル(コードで作図)

ナイロン66の縮合重合(しゅくごうじゅうごう)

ナイロン66は、炭素数(たんそすう)6のジアミンであるヘキサメチレンジアミンH₂N-(CH₂)₆-NH₂と、炭素数(たんそすう)6のジカルボン酸(さん)であるアジピン酸(さん)HOOC-(CH₂)₄-COOHが縮合重合(しゅくごうじゅうごう)してできる。名前(なまえ)の66は、原料(げんりょう)の2つの分子(ぶんし)がもつ炭素数(たんそすう)がどちらも6であることに由来(ゆらい)した名前(なまえ)だ。

この反応(はんのう)では、ジアミンのアミノ基(き)とジカルボン酸(さん)のカルボキシ基(き)が反応(はんのう)してアミド結合(けつごう)をつくり、同時(どうじ)に水(みず)が取(と)れる。くり返(かえ)し単位(たんい)1つにつき、2つのアミド結合(けつごう)と2つの水分子(みずぶんし)が生(しょう)じる構造(こうぞう)をもつ。

ポリエステルの代表(だいひょう)であるポリエチレン(新しいタブで開きます)テレフタラートは、エチレングリコールとテレフタル酸(さん)が縮合重合(しゅくごうじゅうごう)してできる。結合(けつごう)部分(ぶぶん)には-COO-の形(かたち)をしたエステル結合(けつごう)ができ、衣料(いりょう)のほかペットボトルなどに利用(りよう)されてきた。

アミド結合とエステル結合Asatte Studio(Manazoo)/オリジナル(コードで作図)

ナイロンが丈夫(じょうぶ)な理由(りゆう)

ナイロンの分子(ぶんし)どうしは、アミド結合(けつごう)の部分(ぶぶん)で水素(すいそ)結合(けつごう)をつくって引(ひ)き合(あ)う。鎖(くさり)状(じょう)の分子(ぶんし)が多数(たすう)の水素(すいそ)結合(けつごう)で束(たば)になるため分子間力(ぶんしかんりょく)(新しいタブで開きます)が強(つよ)くなり、丈夫(じょうぶ)で弾力(だんりょく)のある繊維(せんい)になる。

ポリエステルのエステル結合(けつごう)部分(ぶぶん)は水素(すいそ)結合(けつごう)をつくりにくいが、分子(ぶんし)どうしが規則(きそく)的(てき)に並(なら)ぶことで強(つよ)い繊維(せんい)になる。吸水(きゅうすい)性(せい)が低(ひく)いためしわになりにくく、速乾性(はやかんせい)にも優(すぐ)れる。

ナイロンやポリエステルはどちらも縮合重合(しゅくごうじゅうごう)でできるため、強(つよ)い酸(さん)や強(つよ)い塩基(えんき)(新しいタブで開きます)で加水(かすい)分解(ぶんかい)(新しいタブで開きます)されると、もとのアミド結合(けつごう)やエステル結合(けつごう)が切(き)れて繊維(せんい)としての強度(きょうど)を失(うしな)う。

確認問題

問題 1 / 4ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸(さん)が縮合重合(しゅくごうじゅうごう)してナイロン66ができるとき、分子(ぶんし)どうしをつなぐ結合(けつごう)は何(なに)か。

確認問題(解答用紙)

この問題を端末で解くための QR コード

スマホやタブレットで読み取ると、この問題をその場で解けます。

https://manazoo.com/science/synthetic-fibers-nylon-and-polyester/?from=print#quiz

  1. ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸(さん)が縮合重合(しゅくごうじゅうごう)してナイロン66ができるとき、分子(ぶんし)どうしをつなぐ結合(けつごう)は何(なに)か。

    • ◯ エステル結合(けつごう)
    • ◯ アミド結合(けつごう)
    • ◯ 配位結合(はいいけつごう)
    • ◯ グリコシド結合(けつごう)

    正解:アミド結合
    ジアミンのアミノ基(き)とジカルボン酸(さん)のカルボキシ基(き)が反応(はんのう)し、-CO-NH-の形(かたち)をしたアミド結合(けつごう)をつくる。

  2. ナイロン66の縮合重合(しゅくごうじゅうごう)で、繰(く)り返(かえ)し単位(たんい)1つがつくられるとき同時(どうじ)に生(しょう)じる水分子(みずぶんし)は何個(なんこ)か。

    答え:____________

    正解:2
    ヘキサメチレンジアミンのアミノ基(き)2つとアジピン酸(さん)のカルボキシ基(き)2つが反応(はんのう)してアミド結合(けつごう)を2つつくり、水(みず)も2個(こ)取(と)れる。

  3. エチレングリコールとテレフタル酸(さん)が縮合重合(しゅくごうじゅうごう)してポリエチレンテレフタラートになるとき、結合(けつごう)部分(ぶぶん)にできる結合(けつごう)は何(なに)か。

    • ◯ イオン結合(けつごう)
    • ◯ アミド結合(けつごう)
    • ◯ ペプチド結合(けつごう)
    • ◯ エステル結合(けつごう)

    正解:エステル結合
    ヒドロキシ基(き)とカルボキシ基(き)が反応(はんのう)し、-COO-の形(かたち)をしたエステル結合(けつごう)をつくる。

  4. ナイロンが丈夫(じょうぶ)な繊維(せんい)になる理由(りゆう)として正(ただ)しいものはどれか。

    • ◯ 金属(きんぞく)結合(けつごう)で自由(じゆう)電子(でんし)を共有(きょうゆう)する
    • ◯ 共有(きょうゆう)結合(けつごう)の結晶(けっしょう)になる
    • ◯ アミド結合(けつごう)どうしの水素(すいそ)結合(けつごう)で分子(ぶんし)が強(つよ)く引(ひ)き合(あ)う
    • ◯ イオン結合(けつごう)で結晶(けっしょう)をつくる

    正解:アミド結合どうしの水素結合で分子が強く引き合う
    アミド結合(けつごう)の部分(ぶぶん)で分子(ぶんし)(新しいタブで開きます)どうしが水素(すいそ)結合(けつごう)(新しいタブで開きます)をつくって引(ひ)き合(あ)うため、分子間力(ぶんしかんりょく)(新しいタブで開きます)が強(つよ)くなり丈夫(じょうぶ)な繊維(せんい)になる。

単元のポイント

  • 合成繊維(ごうせいせんい) 石油(せきゆ)などを原料(げんりょう)に人工(じんこう)的(てき)に合成(ごうせい)した繊維(せんい)。ナイロン・ポリエステル・ビニロンなどがある
  • アミド結合(けつごう) -CO-NH-の形(かたち)の結合(けつごう)。ジカルボン酸(さん)とジアミンが縮合重合(しゅくごうじゅうごう)してできる(ナイロン)
  • エステル結合(けつごう) -COO-の形(かたち)の結合(けつごう)。ジカルボン酸(さん)とジオールが縮合重合(しゅくごうじゅうごう)してできる(ポリエステル)
  • ナイロン66 炭素数(たんそすう)6のヘキサメチレンジアミンと炭素数(たんそすう)6のアジピン酸(さん)が縮合重合(しゅくごうじゅうごう)してできる。名前(なまえ)の66は原料(げんりょう)2つの炭素数(たんそすう)に由来(ゆらい)する

出典・クレジット

単元の並びは学習指導要領に沿って作り、年号や人物などの事実は公開データと照らし合わせています。誤りに気づいたら意見箱からお知らせください。確かめて直します。テストや受験の前には、教科書や先生の説明もあわせて確認してください。

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単元のポイント
  • 合成繊維(ごうせいせんい) 石油(せきゆ)などを原料(げんりょう)に人工(じんこう)的(てき)に合成(ごうせい)した繊維(せんい)。ナイロン・ポリエステル・ビニロンなどがある
  • アミド結合(けつごう) -CO-NH-の形(かたち)の結合(けつごう)。ジカルボン酸(さん)とジアミンが縮合重合(しゅくごうじゅうごう)してできる(ナイロン)
  • エステル結合(けつごう) -COO-の形(かたち)の結合(けつごう)。ジカルボン酸(さん)とジオールが縮合重合(しゅくごうじゅうごう)してできる(ポリエステル)
  • ナイロン66 炭素数(たんそすう)6のヘキサメチレンジアミンと炭素数(たんそすう)6のアジピン酸(さん)が縮合重合(しゅくごうじゅうごう)してできる。名前(なまえ)の66は原料(げんりょう)2つの炭素数(たんそすう)に由来(ゆらい)する