本文へ移動

アミノ酸(さん)とタンパク質(しつ)

カメレオン先生アミノ酸(さん)はアミノ基(き)とカルボキシ基(き)の両方(りょうほう)をもつのが特徴(とくちょう)。ペプチド結合(けつごう)でつながるとタンパク質(しつ)になるよ。

30秒でつかむ

  1. アミノ基(き)-NH₂とカルボキシ基(き)-COOHを同(おな)じ炭素(たんそ)にもつ化合物(かごうぶつ)(新しいタブで開きます)をアミノ酸(さん)といい、水溶液中(すいようえきちゅう)では双(そう)性(せい)イオン(新しいタブで開きます)として存在(そんざい)する。
  2. アミノ酸(さん)のカルボキシ基(き)とアミノ基(き)が脱水縮合(だっすいしゅくごう)してできるペプチド結合(けつごう)で多数(たすう)つながるとタンパク質(しつ)になる。
  3. ペプチド結合(けつごう)を2つ以上(いじょう)もつ物質(ぶっしつ)は水酸化(すいさんか)ナトリウムと硫酸(りゅうさん)銅(どう)(Ⅱ)で赤(あか)紫色(むらさきいろ)になるビウレット反応(はんのう)を示(しめ)す。

ChatGPT に解説してもらう(新しいタブで開きます)

詳しく

アミノ酸(さん)の構造(こうぞう)

同(おな)じ炭素(たんそ)原子(げんし)にアミノ基(き)-NH₂とカルボキシ基(き)-COOHをもつ化合物(かごうぶつ)をアミノ酸(さん)という。最(もっと)も簡単(かんたん)なアミノ酸(さん)はグリシンH₂N-CH₂-COOHで、側(がわ)鎖(くさり)がメチル基(き)のアラニンCH₃-CH(NH₂)-COOHなど、側(がわ)鎖(くさり)の違(ちが)う約(やく)20種類(しゅるい)が天然(てんねん)のタンパク質(しつ)に使(つか)われる。

アミノ酸(さん)は水溶液中(すいようえきちゅう)で、アミノ基(き)が-NH₃⁺に、カルボキシ基(き)が-COO⁻になった双(そう)性(せい)イオンとして存在(そんざい)する。水溶液(すいようえき)のpH(ピーエイチ)(新しいタブで開きます)によって正負(せいふ)の電荷(でんか)(新しいタブで開きます)のつりあいが変(か)わり、分子(ぶんし)全体(ぜんたい)の電荷(でんか)が0になるpH(ピーエイチ)を等電点(とうでんてん)という。

アミノ酸(さん)のうち4種類(しゅるい)の異(こと)なる原子(げんし)・原子(げんし)団(だん)が結合(けつごう)した炭素(たんそ)原子(げんし)(不斉炭素原子(ふせいたんそげんし)(新しいタブで開きます))をもつものには鏡像異性体(きょうぞういせいたい)が存在(そんざい)する。グリシンは側(がわ)鎖(くさり)が水素(すいそ)原子(げんし)(新しいタブで開きます)のみのため不斉炭素原子(ふせいたんそげんし)をもたない。

アミノ酸の双性イオンAsatte Studio(Manazoo)/オリジナル(コードで作図)

ペプチド結合(けつごう)とタンパク質(しつ)

1つのアミノ酸(さん)のカルボキシ基(き)と、別(べつ)のアミノ酸(さん)のアミノ基(き)が脱水縮合(だっすいしゅくごう)すると、-CO-NH-の形(かたち)をしたペプチド結合(けつごう)ができる。アミノ酸(さん)2個(こ)がペプチド結合(けつごう)した化合物(かごうぶつ)をジペプチド、多数(たすう)のアミノ酸(さん)がペプチド結合(けつごう)でつながった化合物(かごうぶつ)をポリペプチドと呼(よ)ぶ。

タンパク質(しつ)は多数(たすう)のアミノ酸(さん)がペプチド結合(けつごう)でつながったポリペプチドで、アミノ酸(さん)の並(なら)ぶ順序(じゅんじょ)を一次(いちじ)構造(こうぞう)という。鎖(くさり)の部分(ぶぶん)がらせん状(じょう)になるα-ヘリックスや、ジグザグに並(なら)ぶβ-シートのような立体(りったい)構造(こうぞう)を二次(にじ)構造(こうぞう)と呼(よ)ぶ。

二次(にじ)構造(こうぞう)どうしが折(お)り重(かさ)なって立体(りったい)的(てき)にまとまった構造(こうぞう)を三次(さんじ)構造(こうぞう)といい、複数(ふくすう)のポリペプチド鎖(くさり)が集(あつ)まった構造(こうぞう)を四次(よじ)構造(こうぞう)という。タンパク質(しつ)の働(はたら)きは、この立体(りったい)構造(こうぞう)によって決(き)まる。

ペプチド結合の形成Asatte Studio(Manazoo)/オリジナル(コードで作図)

タンパク質(しつ)の検出(けんしゅつ)反応(はんのう)と変性(へんせい)

2つ以上(いじょう)のペプチド結合(けつごう)をもつ物質(ぶっしつ)に水酸化(すいさんか)ナトリウム水溶液(すいようえき)と少量(しょうりょう)の硫酸(りゅうさん)銅(どう)(Ⅱ)水溶液(すいようえき)を加(くわ)えると赤(あか)紫色(むらさきいろ)になる。このビウレット反応(はんのう)が起(お)こるのは、銅(どう)(Ⅱ)イオンがペプチド結合(けつごう)の部分(ぶぶん)に配位結合(はいいけつごう)(新しいタブで開きます)するためだ。

ベンゼン環(かん)をもつアミノ酸(さん)(チロシンなど)を含(ふく)むタンパク質(しつ)に濃(こ)硝酸(しょうさん)を加(くわ)えて加熱(かねつ)すると、ベンゼン環(かん)がニトロ化(か)(新しいタブで開きます)されて黄色(きいろ)になる。冷(ひ)やしてアンモニア水(すい)を加(くわ)えると橙色(だいだいいろ)に変(か)わる。この一連(いちれん)の反応(はんのう)をキサントプロテイン反応(はんのう)という。

タンパク質(しつ)を熱(ねつ)や強酸(きょうさん)(新しいタブで開きます)・強塩基(きょうえんき)、重金属(じゅうきんぞく)イオンなどで処理(しょり)すると、立体(りったい)構造(こうぞう)が崩(くず)れて性質(せいしつ)が変(か)わる変性(へんせい)が起(お)こる。変性(へんせい)すると酵素(こうそ)(新しいタブで開きます)としての働(はたら)きなどを失(うしな)い、多(おお)くの場合(ばあい)もとの構造(こうぞう)には戻(もど)らない。

確認問題

問題 1 / 4アミノ酸(さん)が同(おな)じ炭素(たんそ)原子(げんし)にもつ2つの官能(かんのう)基(き)は何(なに)か。

確認問題(解答用紙)

この問題を端末で解くための QR コード

スマホやタブレットで読み取ると、この問題をその場で解けます。

https://manazoo.com/science/amino-acids-and-proteins/?from=print#quiz

  1. アミノ酸(さん)が同(おな)じ炭素(たんそ)原子(げんし)にもつ2つの官能(かんのう)基(き)は何(なに)か。

    • ◯ カルボニル基(き)とアミノ基(き)
    • ◯ ヒドロキシ基(き)とカルボキシ基(き)
    • ◯ アミノ基(き)とヒドロキシ基(き)
    • ◯ アミノ基(き)とカルボキシ基(き)

    正解:アミノ基とカルボキシ基
    アミノ酸(さん)は、同(おな)じ炭素(たんそ)原子(げんし)にアミノ基(き)-NH₂とカルボキシ基(き)-COOHをもつ化合物(かごうぶつ)(新しいタブで開きます)である。

  2. 1つのアミノ酸(さん)のカルボキシ基(き)と別(べつ)のアミノ酸(さん)のアミノ基(き)が脱水縮合(だっすいしゅくごう)してできる結合(けつごう)を何(なん)というか。

    • ◯ 水素(すいそ)結合(けつごう)
    • ◯ グリコシド結合(けつごう)
    • ◯ エステル結合(けつごう)
    • ◯ ペプチド結合(けつごう)

    正解:ペプチド結合
    アミノ酸(さん)どうしのカルボキシ基(き)とアミノ基(き)が脱水縮合(だっすいしゅくごう)すると-CO-NH-の形(かたち)をしたペプチド結合(けつごう)ができる。

  3. 2つ以上(いじょう)のペプチド結合(けつごう)をもつ物質(ぶっしつ)に水酸化(すいさんか)ナトリウム水溶液(すいようえき)と硫酸(りゅうさん)銅(どう)(Ⅱ)水溶液(すいようえき)を加(くわ)えると何色(なにいろ)になるか(ビウレット反応(はんのう))。

    • ◯ 橙色(だいだいいろ)
    • ◯ 青(あお)白色(はくしょく)の沈殿(ちんでん)
    • ◯ 黄色(きいろ)
    • ◯ 赤(あか)紫色(むらさきいろ)

    正解:赤紫色
    銅(どう)(Ⅱ)イオン(新しいタブで開きます)がペプチド結合(けつごう)の部分(ぶぶん)に配位結合(はいいけつごう)(新しいタブで開きます)することで赤(あか)紫色(むらさきいろ)になる。これをビウレット反応(はんのう)という。

  4. タンパク質(しつ)が熱(ねつ)や強酸(きょうさん)・強塩基(きょうえんき)、重金属(じゅうきんぞく)イオンなどで立体(りったい)構造(こうぞう)が崩(くず)れて性質(せいしつ)が変(か)わることを何(なん)というか。

    • ◯ けん化(か)
    • ◯ 変性(へんせい)
    • ◯ 加硫(かりゅう)
    • ◯ 重合(じゅうごう)

    正解:変性
    この現象(げんしょう)を変性(へんせい)という。変性(へんせい)すると酵素(こうそ)(新しいタブで開きます)としての働(はたら)きなどを失(うしな)い、多(おお)くの場合(ばあい)もとの構造(こうぞう)には戻(もど)らない。

単元のポイント

  • アミノ酸(さん) アミノ基(き)-NH₂とカルボキシ基(き)-COOHを同(おな)じ炭素(たんそ)原子(げんし)にもつ化合物(かごうぶつ)。グリシン・アラニンなど。水溶液中(すいようえきちゅう)では双(そう)性(せい)イオンとして存在(そんざい)し、等電点(とうでんてん)をもつ
  • ペプチド結合(けつごう) アミノ酸(さん)のカルボキシ基(き)と別(べつ)のアミノ酸(さん)のアミノ基(き)が脱水縮合(だっすいしゅくごう)してできる-CO-NH-結合(けつごう)。多数(たすう)つながるとタンパク質(しつ)(ポリペプチド)になる
  • ビウレット反応(はんのう) 2つ以上(いじょう)のペプチド結合(けつごう)をもつ物質(ぶっしつ)に水酸化(すいさんか)ナトリウム水溶液(すいようえき)と硫酸(りゅうさん)銅(どう)(Ⅱ)水溶液(すいようえき)を加(くわ)えると赤(あか)紫色(むらさきいろ)になる反応(はんのう)
  • キサントプロテイン反応(はんのう) ベンゼン環(かん)をもつアミノ酸(さん)(チロシンなど)を含(ふく)むタンパク質(しつ)に濃(こ)硝酸(しょうさん)を加(くわ)えると黄色(きいろ)、アンモニア水(すい)を加(くわ)えると橙色(だいだいいろ)になる反応(はんのう)

出典・クレジット

単元の並びは学習指導要領に沿って作り、年号や人物などの事実は公開データと照らし合わせています。誤りに気づいたら意見箱からお知らせください。確かめて直します。テストや受験の前には、教科書や先生の説明もあわせて確認してください。

間違いを知らせる
問題を解く
単元のポイント
  • アミノ酸(さん) アミノ基(き)-NH₂とカルボキシ基(き)-COOHを同(おな)じ炭素(たんそ)原子(げんし)にもつ化合物(かごうぶつ)。グリシン・アラニンなど。水溶液中(すいようえきちゅう)では双(そう)性(せい)イオンとして存在(そんざい)し、等電点(とうでんてん)をもつ
  • ペプチド結合(けつごう) アミノ酸(さん)のカルボキシ基(き)と別(べつ)のアミノ酸(さん)のアミノ基(き)が脱水縮合(だっすいしゅくごう)してできる-CO-NH-結合(けつごう)。多数(たすう)つながるとタンパク質(しつ)(ポリペプチド)になる
  • ビウレット反応(はんのう) 2つ以上(いじょう)のペプチド結合(けつごう)をもつ物質(ぶっしつ)に水酸化(すいさんか)ナトリウム水溶液(すいようえき)と硫酸(りゅうさん)銅(どう)(Ⅱ)水溶液(すいようえき)を加(くわ)えると赤(あか)紫色(むらさきいろ)になる反応(はんのう)
  • キサントプロテイン反応(はんのう) ベンゼン環(かん)をもつアミノ酸(さん)(チロシンなど)を含(ふく)むタンパク質(しつ)に濃(こ)硝酸(しょうさん)を加(くわ)えると黄色(きいろ)、アンモニア水(すい)を加(くわ)えると橙色(だいだいいろ)になる反応(はんのう)