
アミノ酸とタンパク質
カメレオン先生アミノ酸はアミノ基とカルボキシ基の両方をもつのが特徴。ペプチド結合でつながるとタンパク質になるよ。
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- アミノ基-NH₂とカルボキシ基-COOHを同じ炭素にもつ化合物(新しいタブで開きます)をアミノ酸といい、水溶液中では双性イオン(新しいタブで開きます)として存在する。
- アミノ酸のカルボキシ基とアミノ基が脱水縮合してできるペプチド結合で多数つながるとタンパク質になる。
- ペプチド結合を2つ以上もつ物質は水酸化ナトリウムと硫酸銅(Ⅱ)で赤紫色になるビウレット反応を示す。
詳しく
アミノ酸の構造
同じ炭素原子にアミノ基-NH₂とカルボキシ基-COOHをもつ化合物をアミノ酸という。最も簡単なアミノ酸はグリシンH₂N-CH₂-COOHで、側鎖がメチル基のアラニンCH₃-CH(NH₂)-COOHなど、側鎖の違う約20種類が天然のタンパク質に使われる。
アミノ酸は水溶液中で、アミノ基が-NH₃⁺に、カルボキシ基が-COO⁻になった双性イオンとして存在する。水溶液のpH(新しいタブで開きます)によって正負の電荷(新しいタブで開きます)のつりあいが変わり、分子全体の電荷が0になるpHを等電点という。
アミノ酸のうち4種類の異なる原子・原子団が結合した炭素原子(不斉炭素原子(新しいタブで開きます))をもつものには鏡像異性体が存在する。グリシンは側鎖が水素原子(新しいタブで開きます)のみのため不斉炭素原子をもたない。
ペプチド結合とタンパク質
1つのアミノ酸のカルボキシ基と、別のアミノ酸のアミノ基が脱水縮合すると、-CO-NH-の形をしたペプチド結合ができる。アミノ酸2個がペプチド結合した化合物をジペプチド、多数のアミノ酸がペプチド結合でつながった化合物をポリペプチドと呼ぶ。
タンパク質は多数のアミノ酸がペプチド結合でつながったポリペプチドで、アミノ酸の並ぶ順序を一次構造という。鎖の部分がらせん状になるα-ヘリックスや、ジグザグに並ぶβ-シートのような立体構造を二次構造と呼ぶ。
二次構造どうしが折り重なって立体的にまとまった構造を三次構造といい、複数のポリペプチド鎖が集まった構造を四次構造という。タンパク質の働きは、この立体構造によって決まる。
タンパク質の検出反応と変性
2つ以上のペプチド結合をもつ物質に水酸化ナトリウム水溶液と少量の硫酸銅(Ⅱ)水溶液を加えると赤紫色になる。このビウレット反応が起こるのは、銅(Ⅱ)イオンがペプチド結合の部分に配位結合(新しいタブで開きます)するためだ。
ベンゼン環をもつアミノ酸(チロシンなど)を含むタンパク質に濃硝酸を加えて加熱すると、ベンゼン環がニトロ化(新しいタブで開きます)されて黄色になる。冷やしてアンモニア水を加えると橙色に変わる。この一連の反応をキサントプロテイン反応という。
タンパク質を熱や強酸(新しいタブで開きます)・強塩基、重金属イオンなどで処理すると、立体構造が崩れて性質が変わる変性が起こる。変性すると酵素(新しいタブで開きます)としての働きなどを失い、多くの場合もとの構造には戻らない。
確認問題
確認問題(解答用紙)
スマホやタブレットで読み取ると、この問題をその場で解けます。
https://manazoo.com/science/amino-acids-and-proteins/?from=print#quiz
アミノ酸が同じ炭素原子にもつ2つの官能基は何か。
- ◯ カルボニル基とアミノ基
- ◯ ヒドロキシ基とカルボキシ基
- ◯ アミノ基とヒドロキシ基
- ◯ アミノ基とカルボキシ基
正解:アミノ基とカルボキシ基
アミノ酸は、同じ炭素原子にアミノ基-NH₂とカルボキシ基-COOHをもつ化合物(新しいタブで開きます)である。1つのアミノ酸のカルボキシ基と別のアミノ酸のアミノ基が脱水縮合してできる結合を何というか。
- ◯ 水素結合
- ◯ グリコシド結合
- ◯ エステル結合
- ◯ ペプチド結合
正解:ペプチド結合
アミノ酸どうしのカルボキシ基とアミノ基が脱水縮合すると-CO-NH-の形をしたペプチド結合ができる。2つ以上のペプチド結合をもつ物質に水酸化ナトリウム水溶液と硫酸銅(Ⅱ)水溶液を加えると何色になるか(ビウレット反応)。
- ◯ 橙色
- ◯ 青白色の沈殿
- ◯ 黄色
- ◯ 赤紫色
正解:赤紫色
銅(Ⅱ)イオン(新しいタブで開きます)がペプチド結合の部分に配位結合(新しいタブで開きます)することで赤紫色になる。これをビウレット反応という。タンパク質が熱や強酸・強塩基、重金属イオンなどで立体構造が崩れて性質が変わることを何というか。
- ◯ けん化
- ◯ 変性
- ◯ 加硫
- ◯ 重合
正解:変性
この現象を変性という。変性すると酵素(新しいタブで開きます)としての働きなどを失い、多くの場合もとの構造には戻らない。
単元のポイント
- アミノ酸 アミノ基-NH₂とカルボキシ基-COOHを同じ炭素原子にもつ化合物。グリシン・アラニンなど。水溶液中では双性イオンとして存在し、等電点をもつ
- ペプチド結合 アミノ酸のカルボキシ基と別のアミノ酸のアミノ基が脱水縮合してできる-CO-NH-結合。多数つながるとタンパク質(ポリペプチド)になる
- ビウレット反応 2つ以上のペプチド結合をもつ物質に水酸化ナトリウム水溶液と硫酸銅(Ⅱ)水溶液を加えると赤紫色になる反応
- キサントプロテイン反応 ベンゼン環をもつアミノ酸(チロシンなど)を含むタンパク質に濃硝酸を加えると黄色、アンモニア水を加えると橙色になる反応