
糖類(単糖・二糖・多糖:デンプン・セルロース)
カメレオン先生デンプンはα-グルコースのらせん、セルロースはβ-グルコースの直線。同じ単量体でもつながり方で性質が変わるよ。
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- それ以上加水分解(新しいタブで開きます)されない糖を単糖、単糖2個がつながった糖を二糖、単糖多数がつながった糖を多糖という。
- デンプンはα-グルコース、セルロースはβ-グルコースが多数グリコシド結合でつながった多糖で、構造が異なる。
- フェーリング液を還元(新しいタブで開きます)して赤色沈殿(新しいタブで開きます)を生じる糖を還元糖といい、マルトースは還元性(新しいタブで開きます)を示すがスクロースは示さない。
詳しく
糖類の分類と単糖
炭水化物は糖類ともよばれる。糖類のうち、それ以上加水分解されない糖を単糖といい、分子(新しいタブで開きます)式C₆H₁₂O₆で表されるグルコース(ブドウ糖)やフルクトース(果糖)が代表例である。
単糖が2個、グリコシド結合でつながった糖を二糖という。グルコース2分子が結合したマルトース(麦芽糖)、グルコースとフルクトースが結合したスクロース(ショ糖)などがある。
単糖が多数、グリコシド結合でつながった糖を多糖という。デンプンやセルロースはどちらもグルコースが多数つながった多糖である。
デンプンとセルロースの構造
デンプンは、α-グルコースが多数グリコシド結合でつながった多糖で、分子全体がらせん状に巻いた構造をもつ。ヨウ素液(新しいタブで開きます)を加えると青紫色に変化するヨウ素デンプン反応を示す。
セルロースは、β-グルコースが多数グリコシド結合でつながった多糖で、分子が直線状に伸びて束になり繊維をつくる。木綿や紙の主成分であり、ヨウ素デンプン反応は示さない。
マルトースはフェーリング液を還元して赤色の沈殿を生じる還元糖だが、スクロースはこの反応を示さない非還元糖である。
還元性の有無が決まる理由
グルコースは水溶液中で環が開いてホルミル基-CHOを生じる部分をもち、この部分がフェーリング液中の銅(Ⅱ)イオン(新しいタブで開きます)を還元して酸化銅(Ⅰ)の赤色沈殿を生じる。この性質を還元性という。
マルトースはグリコシド結合に使われていないグルコース単位の環が開いて還元性を示す。一方スクロースは、2つの単糖の還元性を示す部分どうしがグリコシド結合に使われて環を開けないため還元性を示さない。
デンプン(α-グルコース)はらせん状になるためヨウ素分子を内部に取り込んで青紫色を示すが、セルロース(β-グルコース)は直線状のためヨウ素分子を取り込めず呈色しない。
確認問題
確認問題(解答用紙)
スマホやタブレットで読み取ると、この問題をその場で解けます。
https://manazoo.com/science/carbohydrates-starch-and-cellulose/?from=print#quiz
単糖2個がグリコシド結合でつながった糖を何というか。
- ◯ 二糖
- ◯ 脂肪酸
- ◯ 多糖
- ◯ 単糖
正解:二糖
単糖はそれ以上加水分解(新しいタブで開きます)されない糖。単糖2個がつながった糖を二糖という(マルトース・スクロースなど)。セルロースを構成する単量体(新しいタブで開きます)は何か。
- ◯ β-グルコース
- ◯ フルクトース
- ◯ アミノ酸
- ◯ α-グルコース
正解:β-グルコース
セルロースはβ-グルコースが多数グリコシド結合でつながった多糖で、分子(新しいタブで開きます)が直線状に伸びて繊維をつくる。フェーリング液を還元して赤色沈殿を生じる還元糖はどちらか。
- ◯ どちらも示す
- ◯ どちらも示さない
- ◯ マルトース
- ◯ スクロース
正解:マルトース
マルトースはグリコシド結合に使われていないグルコース単位の環が開いて還元性(新しいタブで開きます)を示す。スクロースは2つの単糖の還元性を示す部分がグリコシド結合に使われているため還元性を示さない。デンプンがヨウ素液で青紫色になり、セルロースは呈色しないのはなぜか。
- ◯ デンプンはらせん状でヨウ素分子を取り込めるが、セルロースは直線状で取り込めない
- ◯ デンプンはイオン結合でヨウ素と反応するが、セルロースは共有結合のため反応しない
- ◯ デンプンは水に溶けるが、セルロースは溶けないため反応しない
- ◯ デンプンは還元性をもつが、セルロースはもたない
正解:デンプンはらせん状でヨウ素分子を取り込めるが、セルロースは直線状で取り込めない
デンプン(α-グルコース)はらせん状の構造のためヨウ素分子を内部に取り込んで呈色するが、セルロース(β-グルコース)は直線状のためヨウ素分子を取り込めず呈色しない。
単元のポイント
- 単糖・二糖・多糖 単糖はそれ以上加水分解されない糖(グルコースなど)。二糖は単糖2つ、多糖は単糖多数がグリコシド結合でつながったもの
- グリコシド結合 単糖のヒドロキシ基どうしが脱水縮合してできる結合。二糖・多糖の単糖どうしをつなぐ
- デンプンとセルロース どちらも多数のグルコースがつながった多糖だが、デンプンはα-グルコースがらせん状に、セルロースはβ-グルコースが直線状につながる
- 還元糖の見分け方 フェーリング液を還元して赤色沈殿(酸化銅(I))を生じる、または銀鏡反応を示す糖を還元糖という。マルトースは還元性を示すがスクロースは示さない