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糖類(とうるい)(単糖(たんとう)・二糖(にとう)・多糖(たとう):デンプン・セルロース)

カメレオン先生デンプンはα-グルコースのらせん、セルロースはβ-グルコースの直線(ちょくせん)。同(おな)じ単量体(たんりょうたい)でもつながり方(かた)で性質(せいしつ)が変(か)わるよ。

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  1. それ以上(いじょう)加水(かすい)分解(ぶんかい)(新しいタブで開きます)されない糖(とう)を単糖(たんとう)、単糖(たんとう)2個(こ)がつながった糖(とう)を二糖(にとう)、単糖(たんとう)多数(たすう)がつながった糖(とう)を多糖(たとう)という。
  2. デンプンはα-グルコース、セルロースはβ-グルコースが多数(たすう)グリコシド結合(けつごう)でつながった多糖(たとう)で、構造(こうぞう)が異(こと)なる。
  3. フェーリング液(えき)を還元(かんげん)(新しいタブで開きます)して赤色(あかいろ)沈殿(ちんでん)(新しいタブで開きます)を生(しょう)じる糖(とう)を還元糖(かんげんとう)といい、マルトースは還元(かんげん)性(せい)(新しいタブで開きます)を示(しめ)すがスクロースは示(しめ)さない。

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糖類(とうるい)の分類(ぶんるい)と単糖(たんとう)

炭水化物(たんすいかぶつ)は糖類(とうるい)ともよばれる。糖類(とうるい)のうち、それ以上(いじょう)加水(かすい)分解(ぶんかい)されない糖(とう)を単糖(たんとう)といい、分子(ぶんし)(新しいタブで開きます)式(しき)C₆H₁₂O₆で表(あらわ)されるグルコース(ブドウ糖(とう))やフルクトース(果糖(かとう))が代表(だいひょう)例(れい)である。

単糖(たんとう)が2個(こ)、グリコシド結合(けつごう)でつながった糖(とう)を二糖(にとう)という。グルコース2分子(ぶんし)が結合(けつごう)したマルトース(麦芽糖(ばくがとう))、グルコースとフルクトースが結合(けつごう)したスクロース(ショ糖(とう))などがある。

単糖(たんとう)が多数(たすう)、グリコシド結合(けつごう)でつながった糖(とう)を多糖(たとう)という。デンプンやセルロースはどちらもグルコースが多数(たすう)つながった多糖(たとう)である。

デンプンとセルロースの構造(こうぞう)

デンプンは、α-グルコースが多数(たすう)グリコシド結合(けつごう)でつながった多糖(たとう)で、分子(ぶんし)全体(ぜんたい)がらせん状(じょう)に巻(ま)いた構造(こうぞう)をもつ。ヨウ素(そ)液(えき)(新しいタブで開きます)を加(くわ)えると青(あお)紫色(むらさきいろ)に変化(へんか)するヨウ素(そ)デンプン反応(はんのう)を示(しめ)す。

セルロースは、β-グルコースが多数(たすう)グリコシド結合(けつごう)でつながった多糖(たとう)で、分子(ぶんし)が直線(ちょくせん)状(じょう)に伸(の)びて束(たば)になり繊維(せんい)をつくる。木綿(もめん)や紙(かみ)の主成分(しゅせいぶん)であり、ヨウ素(そ)デンプン反応(はんのう)は示(しめ)さない。

マルトースはフェーリング液(えき)を還元(かんげん)して赤色(あかいろ)の沈殿(ちんでん)を生(しょう)じる還元糖(かんげんとう)だが、スクロースはこの反応(はんのう)を示(しめ)さない非(ひ)還元糖(かんげんとう)である。

デンプンとセルロースの構造Asatte Studio(Manazoo)/オリジナル(コードで作図)

還元(かんげん)性(せい)の有無(うむ)が決(き)まる理由(りゆう)

グルコースは水溶液中(すいようえきちゅう)で環(かん)が開(ひら)いてホルミル基(き)-CHOを生(しょう)じる部分(ぶぶん)をもち、この部分(ぶぶん)がフェーリング液中(えきちゅう)の銅(どう)(Ⅱ)イオン(新しいタブで開きます)を還元(かんげん)して酸化(さんか)銅(どう)(Ⅰ)の赤色(あかいろ)沈殿(ちんでん)を生(しょう)じる。この性質(せいしつ)を還元(かんげん)性(せい)という。

マルトースはグリコシド結合(けつごう)に使(つか)われていないグルコース単位(たんい)の環(かん)が開(ひら)いて還元(かんげん)性(せい)を示(しめ)す。一方(いっぽう)スクロースは、2つの単糖(たんとう)の還元(かんげん)性(せい)を示(しめ)す部分(ぶぶん)どうしがグリコシド結合(けつごう)に使(つか)われて環(かん)を開(あ)けないため還元(かんげん)性(せい)を示(しめ)さない。

デンプン(α-グルコース)はらせん状(じょう)になるためヨウ素(そ)分子(ぶんし)を内部(ないぶ)に取(と)り込(こ)んで青(あお)紫色(むらさきいろ)を示(しめ)すが、セルロース(β-グルコース)は直線(ちょくせん)状(じょう)のためヨウ素(そ)分子(ぶんし)を取(と)り込(こ)めず呈色(ていしょく)しない。

還元糖とフェーリング液の反応Asatte Studio(Manazoo)/オリジナル(コードで作図)

確認問題

問題 1 / 4単糖(たんとう)2個(こ)がグリコシド結合(けつごう)でつながった糖(とう)を何(なん)というか。

確認問題(解答用紙)

この問題を端末で解くための QR コード

スマホやタブレットで読み取ると、この問題をその場で解けます。

https://manazoo.com/science/carbohydrates-starch-and-cellulose/?from=print#quiz

  1. 単糖(たんとう)2個(こ)がグリコシド結合(けつごう)でつながった糖(とう)を何(なん)というか。

    • ◯ 二糖(にとう)
    • ◯ 脂肪酸(しぼうさん)
    • ◯ 多糖(たとう)
    • ◯ 単糖(たんとう)

    正解:二糖
    単糖(たんとう)はそれ以上(いじょう)加水(かすい)分解(ぶんかい)(新しいタブで開きます)されない糖(とう)。単糖(たんとう)2個(こ)がつながった糖(とう)を二糖(にとう)という(マルトース・スクロースなど)。

  2. セルロースを構成(こうせい)する単量体(たんりょうたい)(新しいタブで開きます)は何(なに)か。

    • ◯ β-グルコース
    • ◯ フルクトース
    • ◯ アミノ酸(さん)
    • ◯ α-グルコース

    正解:β-グルコース
    セルロースはβ-グルコースが多数(たすう)グリコシド結合(けつごう)でつながった多糖(たとう)で、分子(ぶんし)(新しいタブで開きます)が直線(ちょくせん)状(じょう)に伸(の)びて繊維(せんい)をつくる。

  3. フェーリング液(えき)を還元(かんげん)して赤色(あかいろ)沈殿(ちんでん)を生(しょう)じる還元糖(かんげんとう)はどちらか。

    • ◯ どちらも示(しめ)す
    • ◯ どちらも示(しめ)さない
    • ◯ マルトース
    • ◯ スクロース

    正解:マルトース
    マルトースはグリコシド結合(けつごう)に使(つか)われていないグルコース単位(たんい)の環(かん)が開(ひら)いて還元(かんげん)性(せい)(新しいタブで開きます)を示(しめ)す。スクロースは2つの単糖(たんとう)の還元(かんげん)性(せい)を示(しめ)す部分(ぶぶん)がグリコシド結合(けつごう)に使(つか)われているため還元(かんげん)性(せい)を示(しめ)さない。

  4. デンプンがヨウ素(そ)液(えき)で青(あお)紫色(むらさきいろ)になり、セルロースは呈色(ていしょく)しないのはなぜか。

    • ◯ デンプンはらせん状(じょう)でヨウ素(そ)分子(ぶんし)を取(と)り込(こ)めるが、セルロースは直線(ちょくせん)状(じょう)で取(と)り込(こ)めない
    • ◯ デンプンはイオン結合(けつごう)でヨウ素(そ)と反応(はんのう)するが、セルロースは共有(きょうゆう)結合(けつごう)のため反応(はんのう)しない
    • ◯ デンプンは水(みず)に溶(と)けるが、セルロースは溶(と)けないため反応(はんのう)しない
    • ◯ デンプンは還元(かんげん)性(せい)をもつが、セルロースはもたない

    正解:デンプンはらせん状でヨウ素分子を取り込めるが、セルロースは直線状で取り込めない
    デンプン(α-グルコース)はらせん状(じょう)の構造(こうぞう)のためヨウ素(そ)分子(ぶんし)を内部(ないぶ)に取(と)り込(こ)んで呈色(ていしょく)するが、セルロース(β-グルコース)は直線(ちょくせん)状(じょう)のためヨウ素(そ)分子(ぶんし)を取(と)り込(こ)めず呈色(ていしょく)しない。

単元のポイント

  • 単糖(たんとう)・二糖(にとう)・多糖(たとう) 単糖(たんとう)はそれ以上(いじょう)加水(かすい)分解(ぶんかい)されない糖(とう)(グルコースなど)。二糖(にとう)は単糖(たんとう)2つ、多糖(たとう)は単糖(たんとう)多数(たすう)がグリコシド結合(けつごう)でつながったもの
  • グリコシド結合(けつごう) 単糖(たんとう)のヒドロキシ基(き)どうしが脱水縮合(だっすいしゅくごう)してできる結合(けつごう)。二糖(にとう)・多糖(たとう)の単糖(たんとう)どうしをつなぐ
  • デンプンとセルロース どちらも多数(たすう)のグルコースがつながった多糖(たとう)だが、デンプンはα-グルコースがらせん状(じょう)に、セルロースはβ-グルコースが直線(ちょくせん)状(じょう)につながる
  • 還元糖(かんげんとう)の見分(みわ)け方(かた) フェーリング液(えき)を還元(かんげん)して赤色(あかいろ)沈殿(ちんでん)(酸化(さんか)銅(どう)(I))を生(しょう)じる、または銀鏡反応(ぎんきょうはんのう)を示(しめ)す糖(とう)を還元糖(かんげんとう)という。マルトースは還元(かんげん)性(せい)を示(しめ)すがスクロースは示(しめ)さない

出典・クレジット

単元の並びは学習指導要領に沿って作り、年号や人物などの事実は公開データと照らし合わせています。誤りに気づいたら意見箱からお知らせください。確かめて直します。テストや受験の前には、教科書や先生の説明もあわせて確認してください。

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単元のポイント
  • 単糖(たんとう)・二糖(にとう)・多糖(たとう) 単糖(たんとう)はそれ以上(いじょう)加水(かすい)分解(ぶんかい)されない糖(とう)(グルコースなど)。二糖(にとう)は単糖(たんとう)2つ、多糖(たとう)は単糖(たんとう)多数(たすう)がグリコシド結合(けつごう)でつながったもの
  • グリコシド結合(けつごう) 単糖(たんとう)のヒドロキシ基(き)どうしが脱水縮合(だっすいしゅくごう)してできる結合(けつごう)。二糖(にとう)・多糖(たとう)の単糖(たんとう)どうしをつなぐ
  • デンプンとセルロース どちらも多数(たすう)のグルコースがつながった多糖(たとう)だが、デンプンはα-グルコースがらせん状(じょう)に、セルロースはβ-グルコースが直線(ちょくせん)状(じょう)につながる
  • 還元糖(かんげんとう)の見分(みわ)け方(かた) フェーリング液(えき)を還元(かんげん)して赤色(あかいろ)沈殿(ちんでん)(酸化(さんか)銅(どう)(I))を生(しょう)じる、または銀鏡反応(ぎんきょうはんのう)を示(しめ)す糖(とう)を還元糖(かんげんとう)という。マルトースは還元(かんげん)性(せい)を示(しめ)すがスクロースは示(しめ)さない