芳香族炭化水素(ほうこうぞくたんかすいそ)とフェノール・アニリン

ベンゼン環(かん)C₆H₆を骨格(こっかく)にもつ化合物(かごうぶつ)を芳香(ほうこう)族(ぞく)化合物(かごうぶつ)という。ベンゼン環(かん)は単(たん)結合(けつごう)と二重(にじゅう)結合(けつごう)が交互(こうご)に並(なら)ぶ構造(こうぞう)で表(あらわ)されるが、実際(じっさい)には6個(こ)の炭素(たんそ)原子間(げんしかん)の結合(けつごう)はすべて等(ひと)しく、付加反応(ふかはんのう)より置換反応(ちかんはんのう)を起(お)こしやすい安定(あんてい)した構造(こうぞう)をもつ。

ベンゼン環(かん)にヒドロキシ基(き)-OHが直接(ちょくせつ)結合(けつごう)した化合物(かごうぶつ)をフェノール類(るい)という。代表(だいひょう)例(れい)のフェノールC₆H₅OHは水溶液(すいようえき)が弱酸性(じゃくさんせい)を示(しめ)すが、炭酸(たんさん)より弱(よわ)い酸(さん)なので炭酸水素(たんさんすいそ)ナトリウム（新しいタブで開きます）とは反応(はんのう)しない。

ベンゼン環(かん)にアミノ基(き)-NH₂が直接(ちょくせつ)結合(けつごう)した化合物(かごうぶつ)を芳香族(ほうこうぞく)アミンという。代表(だいひょう)例(れい)のアニリンC₆H₅NH₂は水(みず)に溶(と)けにくい弱塩基(じゃくえんき)性(せい)の液体(えきたい)で、ニトロベンゼンをスズと塩酸(えんさん)で還元(かんげん)（新しいタブで開きます）してつくられる。

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ベンゼンに鉄(てつ)を触媒(しょくばい)として塩素(えんそ)を反応(はんのう)させると、C₆H₆+Cl₂→C₆H₅Cl+HClのように水素(すいそ)原子(げんし)（新しいタブで開きます）が塩素(えんそ)原子(げんし)に置(お)き換(か)わる置換反応(ちかんはんのう)（塩素(えんそ)化(か)）が進(すす)み、クロロベンゼンができる。濃(こ)硝酸(しょうさん)と濃(こ)硫酸(りゅうさん)の混合物(こんごうぶつ)（混酸(こんさん)）を作用(さよう)（新しいタブで開きます）させるニトロ化(か)では、ニトロベンゼンC₆H₅NO₂ができる。

フェノールの水溶液(すいようえき)に塩化(えんか)鉄(てつ)(Ⅲ)水溶液(すいようえき)を加(くわ)えると紫色(むらさきいろ)に呈色(ていしょく)する。この反応(はんのう)はフェノール性(せい)ヒドロキシ基(き)をもつ化合物(かごうぶつ)に共通(きょうつう)する検出(けんしゅつ)反応(はんのう)で、アルコールのヒドロキシ基(き)では見(み)られない。

トルエンC₆H₅CH₃を過(か)マンガン酸(さん)カリウムで酸化(さんか)すると、側(がわ)鎖(くさり)のメチル基(き)が酸化(さんか)されて芳香族(ほうこうぞく)カルボン酸(さん)の安息香(あんそくこう)酸(さん)C₆H₅COOHになる。ベンゼン環(かん)は酸化(さんか)されにくく、側(がわ)鎖(くさり)だけが酸化(さんか)される。

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ベンゼン環(かん)が付加反応(ふかはんのう)より置換反応(ちかんはんのう)を起(お)こしやすいのは、6個(こ)の炭素(たんそ)原子間(げんしかん)に広(ひろ)がった安定(あんてい)な電子(でんし)の分布(ぶんぷ)（非(ひ)局在(きょくざい)化(か)）が壊(こわ)れにくく、水素(すいそ)原子(げんし)だけを置(お)き換(か)える方(ほう)が構造(こうぞう)を保(たも)てるためである。

フェノールが炭酸水素(たんさんすいそ)ナトリウムと反応(はんのう)しないのは、フェノールの酸(さん)としての強(つよ)さが炭酸(たんさん)より弱(よわ)いためである。炭酸水素(たんさんすいそ)ナトリウムから二酸化炭素(にさんかたんそ)（新しいタブで開きます）を追(お)い出(だ)せるのは、炭酸(たんさん)より強(つよ)い酸(さん)に限(かぎ)られるのだ。

アニリンが弱(よわ)い塩基(えんき)性(せい)を示(しめ)すのは、アミノ基(き)の窒素(ちっそ)原子(げんし)がもつ非(ひ)共有(きょうゆう)電子(でんし)対(たい)（新しいタブで開きます）が水素(すいそ)イオン（新しいタブで開きます）を受(う)け取(と)れるためである。ただしベンゼン環(かん)に電子(でんし)が引(ひ)き寄(よ)せられる影響(えいきょう)で、脂肪(しぼう)族(ぞく)アミンより塩基(えんき)性(せい)は弱(よわ)い。