アルカン・アルケン・アルキン

鎖(くさり)状(じょう)の炭化(たんか)水素(すいそ)は、炭素(たんそ)原子間(げんしかん)の結合(けつごう)がすべて単(たん)結合(けつごう)のアルカン（一般(いっぱん)式(しき)CₙH₂ₙ₊₂）、二重(にじゅう)結合(けつごう)を1つ含(ふく)むアルケン（CₙH₂ₙ）、三重(さんじゅう)結合(けつごう)を1つ含(ふく)むアルキン（CₙH₂ₙ₋₂）に分(わ)けられる。アルケンとアルキンは不飽和炭化水素(ふほうわたんかすいそ)、アルカンは飽和炭化水素(ほうわたんかすいそ)と呼(よ)ばれる。

飽和炭化水素(ほうわたんかすいそ)のアルカンは反応(はんのう)性(せい)が低(ひく)く安定(あんてい)だが、紫外線(しがいせん)を当(あ)てると塩素(えんそ)などのハロゲンと置換反応(ちかんはんのう)を起(お)こし、水素(すいそ)原子(げんし)（新しいタブで開きます）がハロゲン原子(げんし)に置(お)き換(か)わる。メタンCH₄に塩素(えんそ)Cl₂を当(あ)てるとCH₄+Cl₂→CH₃Cl+HClのように進(すす)む。

不(ふ)飽和(ほうわ)結合(けつごう)をもつアルケン・アルキンは、二重(にじゅう)結合(けつごう)・三重(さんじゅう)結合(けつごう)の一部(いちぶ)が開(ひら)いて他(た)の原子(げんし)・原子(げんし)団(だん)が結合(けつごう)する付加反応(ふかはんのう)を起(お)こしやすい。臭素水(しゅうそすい)を加(くわ)えると赤褐色(せきかっしょく)が消(き)えることから、不(ふ)飽和(ほうわ)結合(けつごう)の有無(うむ)を確(たし)かめられる。

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エチレン（新しいタブで開きます）（エテン）C₂H₄に臭素(しゅうそ)Br₂を加(くわ)えると、CH₂=CH₂+Br₂→CH₂Br-CH₂Br のように付加反応(ふかはんのう)が進(すす)み、臭素水(しゅうそすい)の赤褐色(せきかっしょく)が消(き)える。ニッケルを触媒(しょくばい)として水素(すいそ)H₂を付加(ふか)させると、エタンC₂H₆が得(え)られやすい。

アセチレンC₂H₂は、炭化(たんか)カルシウムCaC₂に水(みず)を加(くわ)えるCaC₂+2H₂O→Ca(OH)₂+C₂H₂という反応(はんのう)でつくられる。三重(さんじゅう)結合(けつごう)をもつため、酸素(さんそ)と混(ま)ぜて燃(も)やす酸素(さんそ)アセチレン炎(えん)は約(やく)3000℃に達(たっ)する高温(こうおん)になり、金属(きんぞく)の溶接(ようせつ)に使(つか)う。

アセチレンに触媒(しょくばい)（硫酸(りゅうさん)水銀(すいぎん)(Ⅱ)など）を使(つか)って水(みず)を付加(ふか)させると、不安定(ふあんてい)なビニルアルコールを経(へ)てアセトアルデヒドCH₃CHOが得(え)られる。炭素数(たんそすう)2のアルキンに水(みず)1分子(ぶんし)（新しいタブで開きます）が付加(ふか)する、工業(こうぎょう)的(てき)に使(つか)われる製法(せいほう)だ。

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アルカンが置換反応(ちかんはんのう)を起(お)こしやすいのは、炭素(たんそ)原子間(げんしかん)がすべて単(たん)結合(けつごう)（σ結合(けつごう)）で安定(あんてい)しており、紫外線(しがいせん)で生(しょう)じたラジカル（不(ふ)対(たい)電子(でんし)をもつ原子(げんし)・原子(げんし)団(だん)）が水素(すいそ)原子(げんし)を引(ひ)き抜(ぬ)いて新(あたら)しい結合(けつごう)をつくるためである。

アルケン・アルキンが付加反応(ふかはんのう)を起(お)こしやすいのは、二重(にじゅう)結合(けつごう)・三重(さんじゅう)結合(けつごう)のうち1本(ぽん)の結合(けつごう)（π結合(けつごう)）がσ結合(けつごう)より弱(よわ)く開(ひら)きやすいためで、開(ひら)いた部分(ぶぶん)に他(た)の原子(げんし)・原子(げんし)団(だん)が結合(けつごう)して飽和(ほうわ)な構造(こうぞう)に近(ちか)づく。

アルカン・アルケン・アルキンはいずれも炭素数(たんそすう)が増(ふ)えるほど分子間力(ぶんしかんりょく)（新しいタブで開きます）が強(つよ)くなり沸点(ふってん)（新しいタブで開きます）が高(たか)くなる。鎖(くさり)が枝分(えだわ)かれすると分子(ぶんし)どうしが密(みつ)に集(あつ)まりにくくなるため、同(おな)じ炭素数(たんそすう)の直(ちょく)鎖(くさり)状(じょう)の化合物(かごうぶつ)より沸点(ふってん)が低(ひく)くなる。