アルコールとエーテル

ヒドロキシ基(き)-OHが鎖(くさり)式(しき)炭化(たんか)水素(すいそ)の炭素(たんそ)原子(げんし)に結合(けつごう)した化合物(かごうぶつ)をアルコールという。-OHが結合(けつごう)した炭素(たんそ)原子(げんし)に結合(けつごう)する炭素(たんそ)原子(げんし)（アルキル基(き)）の数(かず)によって、0個(こ)または1個(こ)なら第(だい)一(いち)級(きゅう)アルコール、2個(こ)なら第(だい)二(に)級(きゅう)アルコール、3個(こ)なら第(だい)三(さん)級(きゅう)アルコールに分類(ぶんるい)される。

アルコールにナトリウムを加(くわ)えると、水素(すいそ)が発生(はっせい)するのが特徴(とくちょう)だ。2C₂H₅OH+2Na→2C₂H₅ONa+H₂のように進(すす)み、ヒドロキシ基(き)のH原子(げんし)がNaと置(お)き換(か)わる。この反応(はんのう)は-OHをもつことを確(たし)かめる方法(ほうほう)の一(ひと)つである。

酸素(さんそ)原子(げんし)を間(あいだ)にはさんで2つの炭化(たんか)水素(すいそ)基(き)が結合(けつごう)した化合物(かごうぶつ)をエーテルという。代表(だいひょう)例(れい)のジエチルエーテルC₂H₅-O-C₂H₅（分子(ぶんし)式(しき)C₄H₁₀O）は、1-ブタノールC₄H₉OHと同(おな)じ分子(ぶんし)式(しき)をもつ構造(こうぞう)異性体(いせいたい)（新しいタブで開きます）の関係(かんけい)にある。

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エタノールC₂H₅OHに濃(こ)硫酸(りゅうさん)を加(くわ)えて160〜170℃で加熱(かねつ)すると、分子内(ぶんしない)で水(みず)がとれる分子内脱水(ぶんしないだっすい)が起(お)こり、C₂H₅OH→CH₂=CH₂+H₂Oのようにエチレンが生(しょう)じる。

同(おな)じエタノールに濃(こ)硫酸(りゅうさん)を加(くわ)えて130℃程度(ていど)で加熱(かねつ)すると、2分子(ぶんし)のエタノールから水(みず)1分子(ぶんし)がとれる分子間脱水(ぶんしかんだっすい)が起(お)こり、2C₂H₅OH→C₂H₅-O-C₂H₅+H₂Oのようにジエチルエーテルが生(しょう)じる。生成物(せいせいぶつ)（新しいタブで開きます）が変(か)わるのは、加熱(かねつ)する温度(おんど)条件(じょうけん)の違(ちが)いによるものだ。

第(だい)一(いち)級(きゅう)アルコールのエタノールを酸化剤(さんかざい)（新しいタブで開きます）で酸化(さんか)すると、アセトアルデヒドCH₃CHOを経(へ)て酢酸(さくさん)CH₃COOHになる。第(だい)二(に)級(きゅう)アルコールの2-プロパノール(CH₃)₂CHOHを酸化(さんか)するとケトンのアセトンCH₃COCH₃になる。

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第(だい)一(いち)級(きゅう)アルコールが酸化(さんか)されやすいのは、ヒドロキシ基(き)が結合(けつごう)した炭素(たんそ)原子(げんし)に水素(すいそ)原子(げんし)（新しいタブで開きます）が2個(こ)残(のこ)っているためで、酸化(さんか)のたびに水素(すいそ)が奪(うば)われてアルデヒド、さらにカルボン酸(さん)へと変化(へんか)できる。

第(だい)三(さん)級(きゅう)アルコールは、ヒドロキシ基(き)が結合(けつごう)した炭素(たんそ)原子(げんし)に水素(すいそ)原子(げんし)が残(のこ)っていないため、同(おな)じ条件(じょうけん)では酸化(さんか)されにくい。アルコールの級数(きゅうすう)は、酸化(さんか)されやすさや脱水(だっすい)の起(お)こりやすさを決(き)める目安(めやす)になる。

エーテルの酸素(さんそ)原子(げんし)は炭化(たんか)水素(すいそ)基(き)にはさまれて反応(はんのう)にかかわりにくく、ナトリウムとも反応(はんのう)しない。沸点(ふってん)（新しいタブで開きます）が同(おな)じ分子(ぶんし)量(りょう)（新しいタブで開きます）のアルコールより低(ひく)いのは、エーテルの分子間(ぶんしかん)に-OHのような水素(すいそ)結合(けつごう)（新しいタブで開きます）ができないためである。